- الکلها(اَ کُ)
جمع واژۀ الکل. در کتاب شیمی مختصر آلی تألیف پریمن (ص 191) چنین آمده است: الکلها را میتوان اجسامی دانست که از استخلاف یک ئیدروژن ئیدروکربور با عامل اکسیدریل OH بدست می آیند. بنابراین الکلها بطور کلی مشتقات استخلاف شدۀ ئیدروکربورهای اشباع شده یا اشباع نشده یا رادیکال اکسیدریل هستند. الکلها با آنکه مانند قلیاهارادیکال اکسیدریل دارند با اینهمه اجسامی خنثی هستند. ممکن است رادیکال اکسیدریل در ئیدروکربوری چند بار تکرار شود و بنابراین ممکن است جسم یک الکلی دوالکلی و چندالکلی بدست آید. برحسب استخلاف ئیدرژنهای یک ئیدروکربور با رادیکال OH میتوان الکلها را به سه طبقه تقسیم کرد: 1- الکلهای نوع اول که از استخلاف یک اتم ئیدرژن مربوط به کربن نوع اول یعنی رادیکال یک ظرفیتی CH3- بدست می آید. عامل این نوع الکلها توسط گروه CH2OH - نمایش داده میشود. 2- الکلهای نوع دوم که از استخلاف یک اتم ئیدرژن مربوط به کربن نوع دوم یعنی رادیکال دو ظرفیتی - CH2- بدست می آیدو عامل این نوع الکلها توسط گروه - CHOH - نمایش داده میشود. 3 -الکلهای نوع سوم که از استخلاف یک اتم ئیدرژن مربوط به کربن نوع سوم یعنی رادیکال سه ظرفیتی UCHمشتق میگردد. عامل این نوع الکل با گروه UCOH نمایش داده میشود. ممکن است جسمی در آن واحد شامل عامل الکل نوع اول، نوع دوم و نوع سوم باشد مثلاً از ایزوپنتان در نتیجۀ استخلاف ممکن است جسمی تولید شود که شامل سه گروه عامل الکل نوع اول و یک عامل الکل نوع دوم و یک عامل الکل نوع سوم باشد.
نامگذاری: برای نامگذاری الکلها بنام ئیدروکربوری که از آن مشتق میشود لفظ ال OL می افزایند مانند پنتانل و هگزانل که بترتیب از پنتان و هگزان مشتق شده اند. و معمولاً محل عامل الکلی را نیز بر حسب طریقۀ ژنو ذکر میکنند.
خواص فیزیکی الکلها: الکلها اجسامی مایع یا جامدند. الکلهای زنجیری معمولی بدون انشعاب تا C16 مایع و بعد از آن جامدند، و الکلهای نوع سوم همگی جامدند. هرقدر عده کربن در الکل افزایش یابد نقطۀ غلیان وذوب بالا میرود. در ایزومرهای مختلف الکل هرقدر انشعاب بسیار باشد نقطۀ غلیان پایین میرود. در ایزومرهای مختلفی که اختلاف آنها مربوط به درجۀ عامل الکلی باشد در هر کدام که عده عوامل الکلی بسیار باشد نقطۀ غلیان پایین تر است. دانسیتۀ همه الکلها از یک کمتر است و تنها الکلهای آغازی مانند متیلیک و اتیلیک در آب به هر نسبتی مخلوط میشوند.
خواص شیمیایی الکلها: ئیدرژن اکسیدریل OH گاهی مانند ئیدرژن اسیدهاعمل میکند: فلزات قلیایی و قلیایی خاکی در روی الکلهای انیدر اثر میکنند، در نتیجه ئیدرژن متصاعد می شودو جسمی موسوم به الکلات بدست می آید مانند اثر اسیدهابر روی فلزات. با وجود این، الکلها اجسام خنثی و عایق الکتریسیته، و در روی تورنسل و فنل فتالئین بی اثرند، بعلاوه الکلاتها در اثر آب تجزیه میشوند و دوباره الکل بدست می آید در صورتی که املاح فلزی فقط در آب حل میشوند و یا غیر محلولند و آب در روی آنها بی اثر است.
اثر اسیدها: در اینجا الکل، عامل اکسیدریل OH را مانند قلیا از دست میدهد، بدین معنی که اسید بر روی الکل اثر میکند و آب خارج میشودو جسمی موسوم به اترسل بدست می آید.
اثر اجسام نمگیر ’جاذب الرطوبه’: دو ملکول الکل در نتیجۀ از دست دادن یک ملکول آب میتوانند با یکدیگر ترکیب شوند و در نتیجه جسمی تولید میشود که آن را اتر اکسید مینامند.
اثر هالژنورفسفر: مثلاً PI3 در روی عامل الکلی ئیدرکسیل اثر میکند و ئیدرکسیل الکل استخلاف میشود.
اثر مشتقات آلی منیزین: از اثرمشتقات هالژنه منیزین در روی الکلها یک کربور اشباع شده تولید میشود مثلاً از اثر یدور متیل منیزین متان بدست می آید.
اثراکسیداسیون: اکسیداسیون طریق مطمئنی برای شناختن الکلهاست، حتی اگر در اثر کاتالیزر بخارهای الکل را درروی مس نرم شده در حرارت 300 عبور دهند (روش ساباتیه و ساندرن) نتایج زیر بدست می آید: الف - با الکلهای نوع اول یک الدئید و ئیدرژن. ب - با الکلهای نوع دوم یک ستن و ئیدرژن. ج - با الکلهای نوع سوم یک کربوراتیلنیک و بخار آب.
- الکلهای چندتایی، ممکن است چندین عامل الکلی در یک ملکول باشد، اگر دو عامل الکلی در یک ملکول وجود داشته باشند آن را گلیکل نامند، و گلیکلها در 1856 میلادی توسط وورتز کشف شد، و ممکن است سه عامل الکلی در یک ملکول باشد در این صورت آن را گلیسرل مینامند.
گلیکلها: مهمترین آنها، گلیکل معمولی بفرمول:
CH2OH - CH2OH
است و آن ساده ترین الکلهای دوتائی است، و مایعی است روغنی شکل با طعمی شیرین، با آب و الکل به هر نسبتی حل میشود. گلیکلها را بعنوان ضدیخ و همچنین روغن مالی بکار میبرند و نیز اندکی خواب آورند. و رجوع به شیمی مختصر آلی پریمن ص 215 و مادۀ گلیکل شود.
گلیسرلها: گلیسرلها یا الکلهای سه تایی یا تریول یعنی سه اتم ئیدرژن، یک ئیدروکربور مربوط به اتمهای کربن مختلف با گروه مربوط به اتمهای کربن مختلف با گروه ئیدرکسیل OH استخلاف شده اند و در نتیجه جسمی بدست آمده است که سه عامل الکل دارد، و آنرا تریول یا الکل سه تایی یا گلیسرل مینامند. درمیان تریولها از همه مهمتر گلیسرل معمولی یعنی گلیسرین است که در طبیعت بشکل استر اسیدهای چرب یعنی به شکل روغن و چربی بحد وفور پیدا میشود. رجوع به شیمی مختصر آلی پریمن صص 215- 219 و مادۀ گلیسرل شود.
گلیسرین: الکلی است که شامل دومرتبه الکل نوع اول و یک مرتبه الکل نوع دوم است. بمقدار کم در خون و همچنین اندکی در موقع تخمیر الکلی ایجاد میشود ولی بیشتر ساختمان اصلی تمام مواد چربیها را تشکیل میدهد. رجوع به گلیسرین و شیمی آلی پریمن صص 218- 223 شود.
چندالکلیهای بالاتر: در میان چند الکلیهای بالاتر از سه الکلی، مهمترین آنها شش الکلیها هستند. چند شش الکلی شناخته شده عبارتند از: مانیت، سربیت، دولسیت، که هر کدام به سه شکل ایزومر مختلف وجود دارند. مانیت معمولی که آن را از ’مان’ (ترنجبین و شیرخشت و مانندآنها) استخراج میکنند.
سربیت: سربیت معمولی از گوشت، میوه استخراج میشود 100 = F
دولسیت: دولسیت معمولی از یک ’مان’ مخصوص که در ماداگاسکار میروید استخراج میشود، همچنین آن را از ئیدرژناسین گلوکز نیز بدست می آورند 188 = F
اتراکسیدها: اجسامی هستند که از آب گرفتن الکلها مشتق میشوند و خنثی و بسیار فرارتر از الکلها هستند.
اتر متیلیک: از اثر اسید سولفوریک در روی الکل متیلیک یا توسط کاتالیزر آلومین یا کائولن (ساندرن) این اتراکسید بدست می آید. گازی است با بوی اتری 23 = F در آب به نسبت 37 حجم حل میشود.
اتر اتیلیک: اتر معمولی است که آن را اتر سولفوریک نیز مینامند و از حرارت دادن مخلوطی از اسید سولفوریک و الکل در حرارتی کمتر از صد درجه بدست می آورند، رجوع به ’اتر’ و ’اثیر’ و شیمی مختصر آلی پریمن ص 228 و 229 شود
نامگذاری: برای نامگذاری الکلها بنام ئیدروکربوری که از آن مشتق میشود لفظ ال OL می افزایند مانند پنتانل و هگزانل که بترتیب از پنتان و هگزان مشتق شده اند. و معمولاً محل عامل الکلی را نیز بر حسب طریقۀ ژنو ذکر میکنند.
خواص فیزیکی الکلها: الکلها اجسامی مایع یا جامدند. الکلهای زنجیری معمولی بدون انشعاب تا C16 مایع و بعد از آن جامدند، و الکلهای نوع سوم همگی جامدند. هرقدر عده کربن در الکل افزایش یابد نقطۀ غلیان وذوب بالا میرود. در ایزومرهای مختلف الکل هرقدر انشعاب بسیار باشد نقطۀ غلیان پایین میرود. در ایزومرهای مختلفی که اختلاف آنها مربوط به درجۀ عامل الکلی باشد در هر کدام که عده عوامل الکلی بسیار باشد نقطۀ غلیان پایین تر است. دانسیتۀ همه الکلها از یک کمتر است و تنها الکلهای آغازی مانند متیلیک و اتیلیک در آب به هر نسبتی مخلوط میشوند.
خواص شیمیایی الکلها: ئیدرژن اکسیدریل OH گاهی مانند ئیدرژن اسیدهاعمل میکند: فلزات قلیایی و قلیایی خاکی در روی الکلهای انیدر اثر میکنند، در نتیجه ئیدرژن متصاعد می شودو جسمی موسوم به الکلات بدست می آید مانند اثر اسیدهابر روی فلزات. با وجود این، الکلها اجسام خنثی و عایق الکتریسیته، و در روی تورنسل و فنل فتالئین بی اثرند، بعلاوه الکلاتها در اثر آب تجزیه میشوند و دوباره الکل بدست می آید در صورتی که املاح فلزی فقط در آب حل میشوند و یا غیر محلولند و آب در روی آنها بی اثر است.
اثر اسیدها: در اینجا الکل، عامل اکسیدریل OH را مانند قلیا از دست میدهد، بدین معنی که اسید بر روی الکل اثر میکند و آب خارج میشودو جسمی موسوم به اترسل بدست می آید.
اثر اجسام نمگیر ’جاذب الرطوبه’: دو ملکول الکل در نتیجۀ از دست دادن یک ملکول آب میتوانند با یکدیگر ترکیب شوند و در نتیجه جسمی تولید میشود که آن را اتر اکسید مینامند.
اثر هالژنورفسفر: مثلاً PI3 در روی عامل الکلی ئیدرکسیل اثر میکند و ئیدرکسیل الکل استخلاف میشود.
اثر مشتقات آلی منیزین: از اثرمشتقات هالژنه منیزین در روی الکلها یک کربور اشباع شده تولید میشود مثلاً از اثر یدور متیل منیزین متان بدست می آید.
اثراکسیداسیون: اکسیداسیون طریق مطمئنی برای شناختن الکلهاست، حتی اگر در اثر کاتالیزر بخارهای الکل را درروی مس نرم شده در حرارت 300 عبور دهند (روش ساباتیه و ساندرن) نتایج زیر بدست می آید: الف - با الکلهای نوع اول یک الدئید و ئیدرژن. ب - با الکلهای نوع دوم یک ستن و ئیدرژن. ج - با الکلهای نوع سوم یک کربوراتیلنیک و بخار آب.
- الکلهای چندتایی، ممکن است چندین عامل الکلی در یک ملکول باشد، اگر دو عامل الکلی در یک ملکول وجود داشته باشند آن را گلیکل نامند، و گلیکلها در 1856 میلادی توسط وورتز کشف شد، و ممکن است سه عامل الکلی در یک ملکول باشد در این صورت آن را گلیسرل مینامند.
گلیکلها: مهمترین آنها، گلیکل معمولی بفرمول:
CH2OH - CH2OH
است و آن ساده ترین الکلهای دوتائی است، و مایعی است روغنی شکل با طعمی شیرین، با آب و الکل به هر نسبتی حل میشود. گلیکلها را بعنوان ضدیخ و همچنین روغن مالی بکار میبرند و نیز اندکی خواب آورند. و رجوع به شیمی مختصر آلی پریمن ص 215 و مادۀ گلیکل شود.
گلیسرلها: گلیسرلها یا الکلهای سه تایی یا تریول یعنی سه اتم ئیدرژن، یک ئیدروکربور مربوط به اتمهای کربن مختلف با گروه مربوط به اتمهای کربن مختلف با گروه ئیدرکسیل OH استخلاف شده اند و در نتیجه جسمی بدست آمده است که سه عامل الکل دارد، و آنرا تریول یا الکل سه تایی یا گلیسرل مینامند. درمیان تریولها از همه مهمتر گلیسرل معمولی یعنی گلیسرین است که در طبیعت بشکل استر اسیدهای چرب یعنی به شکل روغن و چربی بحد وفور پیدا میشود. رجوع به شیمی مختصر آلی پریمن صص 215- 219 و مادۀ گلیسرل شود.
گلیسرین: الکلی است که شامل دومرتبه الکل نوع اول و یک مرتبه الکل نوع دوم است. بمقدار کم در خون و همچنین اندکی در موقع تخمیر الکلی ایجاد میشود ولی بیشتر ساختمان اصلی تمام مواد چربیها را تشکیل میدهد. رجوع به گلیسرین و شیمی آلی پریمن صص 218- 223 شود.
چندالکلیهای بالاتر: در میان چند الکلیهای بالاتر از سه الکلی، مهمترین آنها شش الکلیها هستند. چند شش الکلی شناخته شده عبارتند از: مانیت، سربیت، دولسیت، که هر کدام به سه شکل ایزومر مختلف وجود دارند. مانیت معمولی که آن را از ’مان’ (ترنجبین و شیرخشت و مانندآنها) استخراج میکنند.
سربیت: سربیت معمولی از گوشت، میوه استخراج میشود 100 = F
دولسیت: دولسیت معمولی از یک ’مان’ مخصوص که در ماداگاسکار میروید استخراج میشود، همچنین آن را از ئیدرژناسین گلوکز نیز بدست می آورند 188 = F
اتراکسیدها: اجسامی هستند که از آب گرفتن الکلها مشتق میشوند و خنثی و بسیار فرارتر از الکلها هستند.
اتر متیلیک: از اثر اسید سولفوریک در روی الکل متیلیک یا توسط کاتالیزر آلومین یا کائولن (ساندرن) این اتراکسید بدست می آید. گازی است با بوی اتری 23 = F در آب به نسبت 37 حجم حل میشود.
اتر اتیلیک: اتر معمولی است که آن را اتر سولفوریک نیز مینامند و از حرارت دادن مخلوطی از اسید سولفوریک و الکل در حرارتی کمتر از صد درجه بدست می آورند، رجوع به ’اتر’ و ’اثیر’ و شیمی مختصر آلی پریمن ص 228 و 229 شود
